Ja, kann man.
Es hängt aber davon ab, welches Programm (Parallels, Fusion, VirtualBox...) für Windows verwendet wird. Das Programm muss ja den Inhalt der Mac-Zwischenablage in die Win-Zwischenablage kopieren. Unter anderem dafür installiert man unter Windows ja die Treiber für das Programm (meist Additions o.ä. genannt). Diese Treiber sorgen dann dafür, dass die Zwischenablage kopiert wird, der Mauszeiger frei zwischen Mac und Windows wechselt, die Grafikkarte nicht nur im niedrigsten Standardmodus betrieben wird, Ordner des Mac als Laufwerke in Windows auftauchen...
Ob das Win-Programm dann mit den Daten in der Zwischenablage was anfangen kann und ob es nicht zu Imkompatibilitäten kommt (z.B. falsche Zeichenkodierung), das hängt dann vom Einzelfall (beteiligte Programme, Art der Daten) ab.