Entferne mal den Schattenwurf aller Elemente. In deinem Bild wird der nämlich schon fehlerhaft dargestellt. Ich nehme an, es kommt hier zu einem Kollaps der Ebenen in deinem Drucker.
Mit den Schatten hat es nichts zu tun, die sind normalerweise ausgeschaltet.
Ich habe nun versucht das in OnniGraffle 5 erstellte Dokument in OmniGraffle 3 Pro zu öffnen.
Es kommt erst die Warnung, dass einige Objekte evtl. nicht dargestellt werden können, weil das Dokument mit einer neueren Version von OmniGraffle erstellt wurde und dann wird nichts dargestellt.

Ich habe aber etwas anderes heraus gefunden:
Die Arbeitsfläche besteht aus Ebenen (iss klar, das ist nicht soo neu).
Bei einigen Dokumenten kann ich alles drucken ohne die Ebene(n) "abzuschließen".
Das Testdokument, was ich gestern hier eingestellt habe, lässt sich, als exportiertes PDF komplett drucken, wenn ich die Ebene abschließe, bevor ich das Dokument als PDF exportiere.
Lasse ich die (oder vielleicht auch mehrere) Ebene offen, gibt es die Probleme.