Also nochmal zusammenfassend wie ich es sehe:
Der ursprüngliche Händler: Eine OEM-Version kann man bei ihm legal auch ohne Hardware erwerben. Evtl. darf dieser sie aber nicht legal verkaufen. D.h. Kauf ist immer legal, Verkauf evtl. illegal.
Wiederverkauf: Jede Software kann jederzeit weiter verkauft werden, vorausgesetzt sie wird komplett verkauft (Lizenz, Datenträger, evtl. Echtheitszertifikat/-aufkleber).
Soweit die rechtliche Seite.
Einschränkungen gibt es wie die anderen ja auch schon schrieben, evtl. im Funktionsumfang. Bei Nero z.B. funktionieren die OEM-Versionen oft nur mit einer kleinen Auswahl an Brennern, eben denen mit denen sie geliefert wurden. Bei OEM-Versionen von Windows ist das auch manchmal so. Das alles ist dann aber kein rechtliches, sondern ein praktisches Problem.
Noch einen Sonderstatus haben natürlich Raubkopien. Wenn Raubkopien als "OEM" verkauft werden, dann sind die natürlich immer illegal. Laut Presseberichten sind nahezu alle Photoshop-OEM-Versionen, die man bei eBay kaufen kann (grüne CD, oft inkl. Update) keine echten OEM-Versionen sondern sehr gut gemachte Kopien. Man kann die sogar bei Adobe registrieren, weil Adobe deren Seriennummer für die alte Version als gültig an sieht. Nur wenn man dann neuere Versionen registrieren lassen möchte oder Support erwartet, kommt das böse Erwachen.