Beim ersten mal, wenn versucht wird, einen fremden Treiber zu laden, erscheint der Warndialog "Systemerweiterung blockiert", der auch in Deinem ersten Posting zu sehen ist. Dort wird auch korrekt darauf verwiesen, wo man nachsehen und das genehmigen soll.
Der Button in den Systemeinstellungen/Sicherheit erscheint jeweils für 30 Minuten, sobald das Laden eines Treibers blockiert wurde. Das ist sowohl bei der Erstinstallation als auch nach einem Neustart.
Mit diesen beiden Sachen besteht jeweils ein zeitlicher Zusammenhang und man kann das zuordnen.
Was bei Dir fehlte war ein Hinweis bei der Installation von VirtualBox, dass die Installation wegen des noch nicht erlaubten Treibers mit einer nichtssagenden Fehlermeldung abgebrochen ist. Das ist laut Apple Dokumentation ein Fehler von Oracle. Oracle muss bei der Installation prüfen, ob das Laden der Treiber erfolgreich war, und entsprechend darauf reagieren. So wäre z.B. ein entsprechender Hinweis im Installerprogramm sinnvoll gewesen, welches Dir sagt, was Du wo noch erlauben musst.
Ich finde es bezeichnend, dass dieses Problem selbst jetzt über ein Jahr nach Erscheinen von HighSierra immer noch existiert. Es wäre doch für Oracle leicht, den Installer korrekt anzupassen.