Tja, knifflig, in der Tat.

Eine perfekte Lösung habe ich dafür nicht im Ärmel, aber ein paar Sachen, die ich an Deiner Stelle mal testen würde.
Bei Kontakten, Kalender und Backups soll die Zuordnung A - B strikt eingehalten werden.
Hier ist die Frage, wie dieses gemacht wird:
- Via iCloud: Da muss in iCloud auf dem jeweiligen Gerät jeweils Benutzer A oder B eingestellt bleiben, dann bleibt das erhalten.
- Lokal oder über CalDAV/CardDAV: Dann ist es egal, was in iCloud steht.
Aber ab und zu sollen von PC A Inhalte auf iPad B: Videos, Fotos, Musik und Apps.
Bei Apps:
- Familienfreigabe einrichten. Benutzer A oder B wird Koordinator, der andere wird normales Familienmitglied. Dadurch kann man die gekauften Apps des anderen jeweils mit verwenden/installieren etc.
- Oder jeweils zum Installieren der Apps im Store (nicht iCloud) unter der anderen ID anmelden und installieren.
Ich würde die Familienfreigabe wegen der Bequemlichkeit vorziehen. Die zweite Möglichkeit habe ich genutzt, bevor es diese Familienfreigabe gab.
Bei Videos/Fotos/Musik ist es komplizierter und davon abhängig, wo das herkommt und wie das verteilt werden kann/soll.
- Bei in iTunes gekaufter Musik/Videos ist auch hier die Familienfreigabe die ideale Lösung.
- Bei Fotos und Nutzung von iCloud könnte der Photostream evtl. etwas in die Richtung sein. Nutze ich aber nicht, habe ich keine Erfahrung mit und weiß auch nicht, ob das Deine Wünsche erfüllen könnte.
- Bei anderen Videos/Fotos/Musik ist es wiederum schwieriger und davon abhängig wie oft und wie komfortabel man das machen will. Lösungen gingen evtl. in die Richtung, Synchronisierung der PCs und iOS-Geräte über Dropbox oder indirekt über lokalen Sync oder Synchronisierung über WebDAV-Server und so etwas wie GoodReader.