Meine Frage Stellung bzgl. Update / Upgrade kam deswegen auf:

Bei Mac OS X Software ist dies i.d.R ein größerer Versionssprung (Upgrade) und i.d.R. mit Kosten verbunden.
Diese Systematik ist dann bei App Store Upgrades derzeit anders, das wusste ich nicht.

Genau so hatte ich Deine Frage auch verstanden.
Die Versionsnummerierung kann sowieso jeder Entwickler völlig frei machen. Der eine macht kleine Schritte hinter dem Punkt und der andere zählt die vorderste Zahl hoch. Es gibt da zwar Gepflogenheiten, aber die sind nicht zwingend. Denk mal dran wie Firefox früher hochgezählt hat und wie die das heute machen.
Zu den Gepflogenheiten gehörte es eben auch, dass große Updates eben kostenpflichtig sein können. Genauso gut könnte man aber auch für jeden 0.1-Schritt Geld verlangen. Vorschriften gibt es da nicht.
Im AppStore hat die Versionsnummer einer App für die Bezahlung praktisch keine Bedeutung. Einmal gekauft, immer Updates (solange es welche gibt).

Ich hoffe, dass die von Dir erläuterte Systematik zukünftig auch so beibehalten wird

Dies ist von Apple so vorgegeben. Natürlich können die diese Regeln ändern, das müsste aber deutlich angekündigt werden und ich glaube das nicht. Es ist für den Kunden schon ein großer Vorteil, dass man ohne Kostengefahr auf "Aktualisieren" tippen kann. Und dass alle Apps auf allen Geräten einer Familie installiert werden dürfen. Diesen Vorteil aufzugeben, sehe ich als nicht vernünftig. Für den Entwickler hat es natürlich Nachteile.

Ich sehe schon das Missverständnis kommen.

Daher noch einmal ganz deutlich:
- Hat man eine App gekauft, dann bekommt man für diese App alle Updates kostenlos. Was für eine Versionsnummer auch immer der Entwickler dort einträgt.
- Alle Updates, die einem im AppStore angeboten werden, sind tatsächlich nur Updates für bereits gekaufte Apps und somit auf jeden Fall immer kostenlos.
- Außerhalb des AppStores gab/gibt es das Vorgehen, dass kleinere Versionssprünge kostenlos sind und bei bestimmten neuen Versionen eines Programmes nur kostenpflichtige Updates (evtl. ermäßigt) möglich sind. Dies legt der Entwickler nach eigenem Ermessen fest. Ein derartiges Verhalten ist im AppStore unmöglich! Im AppStore kann ein Update nie(!) etwas kosten.
- Da Updates einer App im AppStore nie(!) etwas kosten können, die Entwickler aber doch gerne bei einer großen Änderung ihrer App wieder Einnahmen hätten, machen die das anders: Für eine ältere App gibt es dann einfach keine Updates mehr bzw. nur noch kleine Änderungen. Gleichzeitig stellen sie eine komplett neue andere App in den AppStore, die dann natürlich kostenpflichtig sein kann. Ermäßigungen sind nicht möglich, da es tatsächlich eine komplett neue unabhängige App ist. Oft benennen Sie die Apps dann ähnlich, z.B. "1Password 3" und "1Password 4". Das sind dann aber verwaltungstechnisch nicht(!) verschiedene Versionen einer App, sondern zwei völlig unterschiedliche Apps. Ähnliches kennst Du von Lite- und Vollversionen. Haben zwar ähnliche Namen, sind aber unabhängige Apps. Um den Datenbestand in die neue andere App zu übernehmen, muss der Entwickler extra Methoden schaffen, denn einfach so kann keine App auf die Daten einer anderen zugreifen.

Alle Updates sind grundsätzlich kostenlos, daher:

Es stehen / standen 14 Updates an.
Bin nicht sicher ob sie alle kostenlos sind.

Da kannst Du sicher sein.

Kann man evtl. Preise direkt im App Store sehen?

Wenn überhaupt kann man den aktuellen Preis der App ansehen. Ist aber für Dich irrelevant, weil Du die schon gekauft hast, und muss nicht der Preis sein, zu dem Du sie irgendwann mal gekauft hast.

Updates sind grundsätzlich kostenlos.