Ich benutze weder iPadOS noch Siri, daher kann ich Dir da keine definitive Antwort geben oder es nachvollziehen/ausprobieren.
Aber zu dieser Frage habe ich zumindestens eine Idee:
Wie kann man eine App, in meinem Fall Messenger, an die Übersicht anheftet. [...] Wenn man bei Bearbeiten eine neue App anheften möchte, erscheint Messenger in der Auflistung aber nicht.
AFAIK muss eine App, die als Widget platzieren werden kann, dies in der Programmierung unterstützen. D.h. der Programmierer muss den Einsatz als Widget geplant und programmiert haben und meldet dann dem Betriebssystem, dass diese App auch als Widget läuft.
Beim Anheften werden logischerweise nur Apps angezeigt, die auch als Widget arbeiten können.
Soweit AFAIK.
Kann es sein, dass Dein Messenger die Benutzung als Widget nicht unterstützt?