Überprüfe mal das Dateisystem auf dem Stick (FPDP > Volume reparieren). Falls das mit Deiner OSX-Version nicht geht, müsstest Du das unter Windows machen.
Außerdem solltest Du prüfen, ob die Datei wirklich "Kopie.gif" heißt und nicht "Kopie.gif.gif". Die Dateinamen zeigt der Finder nur im Fenster "Ablage > Informationen > Name & Suffix" an. Was man als Namen in den Finder-Fenstern sieht, sind im Allgemeinen nicht die Dateinamen, sondern nur Präsentationen für den Benutzer, die bereits mehrere Umwandlungsschritte hinter sich haben.